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<title>Lysergol</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Lysergol</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Lysergol
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>9,10-Didehydro-8<i>β</i>-hydroxymethyl-6-methylergolin</li>
<li>(6a<i>R</i>,9<i>R</i>)-9-Hydroxymethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydro-indolo[4,3-<i>fg</i>]chinolin</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>16</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=602-85-7">602-85-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">210-024-5
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.009.113">100.009.113</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14987">14987</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.14267.html">14267</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q6710130" class="extiw external" title="d:Q6710130">Q6710130</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>254,3 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>ca. 245 °C (unter Zersetzung)<sup id="cite_ref-Abe_et_al._(1961)_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Abe_et_al._(1961)-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Lebensgefahr bei Verschlucken.">300</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>0,32 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Lysergol</b> ist eine natürlich vorkommende <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>. Es ist ein zur Gruppe der <a href="Clavine" title="Clavine">Clavine</a> zählendes <a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloid</a>, welches von zahlreichen auf <a href="S%C3%BC%C3%9Fgr%C3%A4ser" title="Süßgräser">Süßgräsern</a> parasitierenden Vertretern der <a href="Mutterkornpilzverwandte" title="Mutterkornpilzverwandte">Mutterkornpilzverwandten</a> und anderen <a href="Schlauchpilze" title="Schlauchpilze">Schlauchpilzen</a> produziert wird. Darüber hinaus ist Lysergol in zahlreichen <a href="Windengew%C3%A4chse" title="Windengewächse">Windengewächsen</a> zu finden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>Lysergol und sein C-8-Epimer Isolysergol wurden 1949 erstmals von <a href="Arthur_Stoll" title="Arthur Stoll">Arthur Stoll</a>, <a href="Albert_Hofmann" title="Albert Hofmann">Albert Hofmann</a> und Werner Schlientz partialsynthetisch hergestellt und beschrieben.<sup id="cite_ref-Stoll_et_al._(1949)_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Stoll_et_al._(1949)-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das natürliche Vorkommen des Lysergols konnte 1960 von Yamatodani mit Hilfe der <a href="Papierchromatographie" title="Papierchromatographie">Papierchromatographie</a> nachgewiesen werden.<sup id="cite_ref-Yamatodani_(1960)_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Yamatodani_(1960)-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Lysergol wurde zuerst auf <i>Elymus semicostatus</i>, einer <a href="Quecken" title="Quecken">Queckenart</a>, nachgewiesen. Für die Produktion dieses Alkaloids ist der Befall mit <a href="Mutterkornpilze" title="Mutterkornpilze">Mutterkornpilzen</a> verantwortlich. Lysergol kann auch aus einer <a href="Saprophyt" class="mw-redirect" title="Saprophyt">saprophytischen</a> Kultur von Mutterkornpilzen gewonnen werden.<sup id="cite_ref-Abe_et_al._(1961)_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Abe_et_al._(1961)-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Besonders auffällig ist das Vorkommen von Lysergol neben anderen Clavinen in <a href="Windengew%C3%A4chse" title="Windengewächse">Windengewächsen</a>.<sup id="cite_ref-Eich_(2008)_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Eich_(2008)-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Im geringen Maße ist es Bestandteil des toxischen Prinzips und der psychotropen Wirkung der rituell genutzten Windengewächsdrogen <a href="Ololiuqui" title="Ololiuqui">Ololiuqui</a> (insbesondere aus <i><a href="Turbina_corymbosa" title="Turbina corymbosa">Turbina corymbosa</a></i>) und <a href="Tlitliltzin" class="mw-redirect" title="Tlitliltzin">Tlitliltzin</a> (<i><a href="Ipomoea_violacea" title="Ipomoea violacea">Ipomoea violacea</a></i> und andere <i><a href="Ipomoea" class="mw-redirect" title="Ipomoea">Ipomoea</a></i>-Arten) neben den primären Wirkungssubstanzen <a href="Ergin" title="Ergin">LSA</a> und <a href="Lysergs%C3%A4urehydroxyethylamid" title="Lysergsäurehydroxyethylamid">LSH</a>. Für das Vorkommen von Clavinen, wie Lysergol, in Windengewächsen wird ein Befall mit Mutterkornpilzen der Gattung <i>Periglandula</i> verantwortlich gemacht.<sup id="cite_ref-Steiner_et_al._(2011)_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Steiner_et_al._(2011)-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Partialsynthetische_Darstellung">Partialsynthetische Darstellung</h3></div>
<p>Lysergol kann partialsynthetisch aus der <a href="Lysergs%C3%A4ure" title="Lysergsäure">Lysergsäure</a> hergestellt werden. Lysergol ist das Reaktionsprodukt der <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> von Lysergsäuremethylester mit <a href="Lithiumaluminiumhydrid" title="Lithiumaluminiumhydrid">Lithiumaluminiumhydrid</a> (LiAlH<sub>4</sub>).<sup id="cite_ref-Stoll_et_al._(1949)_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Stoll_et_al._(1949)-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Totalsynthese">Totalsynthese</h3></div>
<p>Lysergol kann enantioselektiv in einem mehrstufigen Prozess ausgehend von Ethinylaziridin und 4-Bromindol-3-yl-acetaldehyd unter <a href="Palladium" title="Palladium">Palladium</a>-vermittelter Domino-Zyklisierung hergestellt werden.<sup id="cite_ref-Inuki_et_al._(2011)_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Inuki_et_al._(2011)-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im ersten Reaktionsschritt wird mit einer <a href="Tosylgruppe" title="Tosylgruppe">Tosylgruppe</a> geschütztes Ethinylaziridin mit <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> unter Palladium- und <a href="Indium" title="Indium">Indium</a>-<a href="Katalyse" title="Katalyse">Katalyse</a> reduktiv zum entsprechenden <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiralen</a> 1,3-Aminoalkohol umgesetzt. Das Chiralitätszentrum des Aminoalkohols entspricht dem späteren Stereozentrum in Position C-8 des Lysergols. Im Sinne einer <a href="Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion" title="Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion">Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion</a> mit 4-Bromindol-3-yl-acetaldehyd wird unter <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a>- und <a href="Chrom" title="Chrom">Chrom</a>-Katalyse als Zwischenprodukt das tosylierte 1-(4-Bromindol-3-yl)-4-(2-phenyl-1,3-oxazinan-5-yl)-butin-2-ol gewonnen. Aus dem aus dieser Verbindung gewonnenen <a href="Allene" title="Allene">Allen</a> geht in der anschließenden Dominozyklisierung unter Palladium-Katalyse das <a href="Ergolin" title="Ergolin">Ergolin</a>-Grundgerüst hervor. Nach Entfernung der Schutzgruppen kann das Lysergol isoliert werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_und_physikalische_Eigenschaften">Chemische und physikalische Eigenschaften</h3></div>
<p>Lysergol ist eine farblose weißliche bis leicht gelbliche Substanz. Es ist in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> löslich, in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und Wasser hingegen nur sehr schwerlöslich.<sup id="cite_ref-Stoll_et_al._(1949)_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Stoll_et_al._(1949)-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aus Ethanol kristallisiert sie in Form von Prismen.<sup id="cite_ref-Abe_et_al._(1961)_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Abe_et_al._(1961)-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Lysergol gibt die typischen Nachweisreaktionen auf Mutterkornalkaloide. Dazu zählen insbesondere die <a href="Van-Urk-Reaktion" title="Van-Urk-Reaktion">Van-Urk-Reaktion</a> und der Nachweis mit dem Allport-Cocking-Reagenz. Das UV-Spektrum der Substanz zeigt Maxima bei 225, 242 und 312 nm.<sup id="cite_ref-Abe_et_al._(1961)_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Abe_et_al._(1961)-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Stereochemie">Stereochemie</h3></div>
<p>Lysergol ist ein <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiraler</a> Naturstoff mit zwei <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Asymmetriezentren</a>. Es besitzt eine all-(<i>R</i>)-Konfiguration. Sein C-8-Epimer, das Isolysergol, konnte ebenfalls als Naturstoff nachgewiesen werden.<sup id="cite_ref-Agurell_(1966)_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Agurell_(1966)-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ohne Bedeutung ist hingegen das C-5-Epimer.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>
<p>Lysergol zählt zu den pharmakologisch aktivsten Verbindungen aus der Gruppe der Clavine. Lysergol besitzt eine hohe Affinität zu <a href="5-HT-Rezeptor" title="5-HT-Rezeptor">5-HT<sub>1</sub>-Rezeptoren</a>, insbesondere zu <a href="5-HT1B-Rezeptor" title="5-HT1B-Rezeptor">5-HT<sub>1B</sub>-</a>, 5-HT<sub>1D</sub>- und 5-HT<sub>1F</sub>-Rezeptoren.<sup id="cite_ref-Pertz_&_Eich_(2004)_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Pertz_&_Eich_(2004)-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> An 5-HT<sub>1B</sub>-Rezeptoren wirkt Lysergol als ein potenter <a href="Partialagonist" title="Partialagonist">Partialagonist</a>.<sup id="cite_ref-Pertz_(1993)_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Pertz_(1993)-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Mit geringerer Potenz aktiviert Lysergol auch 5-HT<sub>2A</sub>-Rezeptoren. Dem gegenüber ist Lysergol ein <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonist</a> an <a href="%CE%911-Adrenozeptor" title="Α1-Adrenozeptor">α<sub>1</sub>-Adrenozeptoren</a> mit moderater Rezeptoraffinität.<sup id="cite_ref-Pertz_(1996)_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-Pertz_(1996)-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> An <a href="%CE%912-Adrenozeptor" title="Α2-Adrenozeptor">α<sub>2</sub>-Adrenozeptoren</a> wirkt Lysergol als ein Partialagonist.<sup id="cite_ref-Fallarero_et_al._(2012)_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-Fallarero_et_al._(2012)-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei der Weideviehkrankheit <i>Fescue toxicosis</i>, die durch das Abweiden von Gräsern, die mit Mutterkornpilzen befallen wurden, entsteht, wird Lysergol als eine entscheidende Komponente angesehen.<sup id="cite_ref-Hill_et_al._(2001)_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hill_et_al._(2001)-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auf Grund des starken Nebenwirkungsprofil (wie z. B. Erhöhung des <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdrucks</a>) besitzt Lysergol keine Relevanz als psychotrope Substanz.<sup id="cite_ref-books-2qRaAgAAQBAJ-_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-books-2qRaAgAAQBAJ--14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/862088">Lysergol, 97%</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 31. Oktober 2013 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/862088?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Abe_et_al._(1961)-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Abe_et_al._(1961)_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Abe_et_al._(1961)_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Abe_et_al._(1961)_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Abe_et_al._(1961)_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Matazô Abe, Saburô Yamatodani, Tôgo Yamano, Mitsugi Kusumoto: <cite style="font-style:italic">Isolation of Lysergol, Lysergene and Lysergine from the Saprophytic Cultures of Ergot Fungi</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Agricultural_and_Biological_Chemistry" class="mw-redirect" title="Agricultural and Biological Chemistry">Agricultural and Biological Chemistry</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>25</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7</span>, 1961, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>594–596</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/00021369.1961.10857851">10.1080/00021369.1961.10857851</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lysergol&rft.atitle=Isolation+of+Lysergol%2C+Lysergene+and+Lysergine+from+the+Saprophytic+Cultures+of+Ergot+Fungi&rft.au=Mataz%C3%B4+Abe%2C+Sabur%C3%B4+Yamatodani%2C+T%C3%B4go+Yamano%2C+...&rft.date=1961&rft.doi=10.1080%2F00021369.1961.10857851&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Agricultural+and+Biological+Chemistry&rft.pages=594-596&rft.volume=25" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Stoll_et_al._(1949)-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Stoll_et_al._(1949)_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Stoll_et_al._(1949)_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Stoll_et_al._(1949)_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">A. Stoll, A. Hofmann, W. Schlientz: <cite style="font-style:italic">Die stereoisomeren Lysergole und Dihydro-lysergole. 15. Mitteilung über Mutterkornalkaloide</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Helvetica_Chimica_Acta" title="Helvetica Chimica Acta">Helvetica Chimica Acta</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>32</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, 1949, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1947–1956</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/hlca.19490320622">10.1002/hlca.19490320622</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lysergol&rft.atitle=Die+stereoisomeren+Lysergole+und+Dihydro-lysergole.+15.+Mitteilung+%C3%BCber+Mutterkornalkaloide&rft.au=A.+Stoll%2C+A.+Hofmann%2C+W.+Schlientz&rft.date=1949&rft.doi=10.1002%2Fhlca.19490320622&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Helvetica+Chimica+Acta&rft.pages=1947-1956&rft.volume=32" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Yamatodani_(1960)-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Yamatodani_(1960)_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Saburo Yamatodani: <cite style="font-style:italic">Researches on Ergot Fungus. Part XXXIX</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the agricultural chemical society of Japan</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>34</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7</span>, 1960, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>584–589</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1271/nogeikagaku1924.34.7_584">10.1271/nogeikagaku1924.34.7_584</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lysergol&rft.atitle=Researches+on+Ergot+Fungus.+Part+XXXIX&rft.au=Saburo+Yamatodani&rft.date=1960&rft.doi=10.1271%2Fnogeikagaku1924.34.7_584&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Journal+of+the+agricultural+chemical+society+of+Japan&rft.pages=584-589&rft.volume=34" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Eich_(2008)-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Eich_(2008)_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eckart Eich: <cite style="font-style:italic">Solanaceae and Convolvulaceae: Secondary Metabolites: Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economic Significance (A Handbook)</cite>. Springer, Berlin, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-74541-9, Tryptophan-derived Alkaloids, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>213–259</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-540-74541-9_4">10.1007/978-3-540-74541-9_4</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lysergol&rft.atitle=Tryptophan-derived+Alkaloids&rft.au=Eckart+Eich&rft.btitle=Solanaceae+and+Convolvulaceae%3A+Secondary+Metabolites%3A+Biosynthesis%2C+Chemotaxonomy%2C+Biological+and+Economic+Significance+%28A+Handbook%29&rft.date=2008&rft.doi=10.1007%2F978-3-540-74541-9_4&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9783540745419&rft.pages=213-259&rft.place=Berlin%2C+Heidelberg&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Steiner_et_al._(2011)-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Steiner_et_al._(2011)_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ulrike Steiner, Sarah Leibner, Christopher Lewis Schardl, Adrian Leuchtmann, Eckhard Leistner: <cite style="font-style:italic">Periglandula, a new fungal genus within the Clavicipitaceae and its association with Convolvulaceae</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Mycologia</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>103</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>, 2011, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1133–1145</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3852/11-031">10.3852/11-031</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21558502?dopt=Abstract">PMID 21558502</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lysergol&rft.atitle=Periglandula%2C+a+new+fungal+genus+within+the+Clavicipitaceae+and+its+association+with+Convolvulaceae&rft.au=Ulrike+Steiner%2C+Sarah+Leibner%2C+Christopher+Lewis+Schardl%2C+...&rft.date=2011&rft.doi=10.3852%2F11-031&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Mycologia&rft.pages=1133-1145&rft.pmid=21558502&rft.volume=103" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Inuki_et_al._(2011)-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Inuki_et_al._(2011)_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Shinsuke Inuki, Akira Iwata, Shinya Oishi, Nobutaka Fujii, Hiroaki Ohno: <cite style="font-style:italic">Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="The_Journal_of_Organic_Chemistry" title="The Journal of Organic Chemistry">The Journal of Organic Chemistry</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>76</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7</span>, 2011, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2072–2083</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo102388e">10.1021/jo102388e</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21361331?dopt=Abstract">PMID 21361331</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lysergol&rft.atitle=Enantioselective+Total+Synthesis+of+%28%2B%29-Lysergic+Acid%2C+%28%2B%29-Lysergol%2C+and+%28%2B%29-Isolysergol+by+Palladium-Catalyzed+Domino+Cyclization+of+Allenes+Bearing+Amino+and+Bromoindolyl+Groups&rft.au=Shinsuke+Inuki%2C+Akira+Iwata%2C+Shinya+Oishi%2C+...&rft.date=2011&rft.doi=10.1021%2Fjo102388e&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=2072-2083&rft.pmid=21361331&rft.volume=76" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Agurell_(1966)-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Agurell_(1966)_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Agurell: <cite style="font-style:italic">Isolysergol from saprophytic cultures of ergot</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Acta Pharmaceutica Suecica</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1966, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7–10</span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/5909433?dopt=Abstract">PMID 5909433</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lysergol&rft.atitle=Isolysergol+from+saprophytic+cultures+of+ergot&rft.au=S.+Agurell&rft.date=1966&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Acta+Pharmaceutica+Suecica&rft.pages=7-10&rft.pmid=5909433&rft.volume=3" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Pertz_&_Eich_(2004)-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Pertz_&_Eich_(2004)_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Heinz Pertz, Eckart Eich: <cite style="font-style:italic">Ergot: The Genus Claviceps. Medicinal and Aromatic Plants – Industrial Profiles</cite>. Hrsg.: Vladimir Kren, Ladislav Cvak. CRC Press, 2004, ISBN 0-203-30419-5, Ergot alkaloids and their derivatives as ligands for serotoninergic, dopaminergic, and adrenergic receptors, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>411–440</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lysergol&rft.atitle=Ergot+alkaloids+and+their+derivatives+as+ligands+for+serotoninergic%2C+dopaminergic%2C+and+adrenergic+receptors&rft.au=Heinz+Pertz%2C+Eckart+Eich&rft.btitle=Ergot%3A+The+Genus+Claviceps.+Medicinal+and+Aromatic+Plants+-+Industrial+Profiles&rft.date=2004&rft.genre=bookitem&rft.isbn=0203304195&rft.pages=411-440&rft.pub=CRC+Press" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Pertz_(1993)-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Pertz_(1993)_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Pertz: <cite style="font-style:italic">5-Hydroxytryptamine (5-HT) contracts the guinea-pig isolated iliac artery via 5-HT1-like and 5-HT2 receptors</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>348</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, 1993, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>558–565</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00167230">10.1007/BF00167230</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8133899?dopt=Abstract">PMID 8133899</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lysergol&rft.atitle=5-Hydroxytryptamine+%285-HT%29+contracts+the+guinea-pig+isolated+iliac+artery+via+5-HT1-like+and+5-HT2+receptors&rft.au=H.+Pertz&rft.date=1993&rft.doi=10.1007%2FBF00167230&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Naunyn-Schmiedeberg%27s+Archives+of+Pharmacology&rft.pages=558-565&rft.pmid=8133899&rft.volume=348" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Pertz_(1996)-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Pertz_(1996)_11-0">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Pertz: <cite style="font-style:italic">Naturally occurring clavines: antagonism/partial agonism at 5-HT2A receptors and antagonism at alpha 1-adrenoceptors in blood vessels</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Planta_Medica" title="Planta Medica">Planta Medica</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>62</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>, 1996, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>387–392</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-2006-957922">10.1055/s-2006-957922</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8923801?dopt=Abstract">PMID 8923801</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lysergol&rft.atitle=Naturally+occurring+clavines%3A+antagonism%2Fpartial+agonism+at+5-HT2A+receptors+and+antagonism+at+alpha+1-adrenoceptors+in+blood+vessels&rft.au=H.+Pertz&rft.date=1996&rft.doi=10.1055%2Fs-2006-957922&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Planta+Medica&rft.pages=387-392&rft.pmid=8923801&rft.volume=62" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Fallarero_et_al._(2012)-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Fallarero_et_al._(2012)_12-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Adyary Fallarero, Katariina Pohjanoksa, Gloria Wissel, Ulla-Mari Parkkisenniemi-Kinnunen, Henri Xhaard, Mika Scheinin, Pia Vuorela: <cite style="font-style:italic">High-throughput screening with a miniaturized radioligand competition assay identifies new modulators of human α2-adrenoceptors</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="European_Journal_of_Pharmaceutical_Sciences" title="European Journal of Pharmaceutical Sciences">European Journal of Pharmaceutical Sciences</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>47</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>, 2012, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>941–951</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.ejps.2012.08.021">10.1016/j.ejps.2012.08.021</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2298240?dopt=Abstract">PMID 2298240</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lysergol&rft.atitle=High-throughput+screening+with+a+miniaturized+radioligand+competition+assay+identifies+new+modulators+of+human+%CE%B12-adrenoceptors&rft.au=Adyary+Fallarero%2C+Katariina+Pohjanoksa%2C+Gloria+Wissel%2C+...&rft.date=2012&rft.doi=10.1016%2Fj.ejps.2012.08.021&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=European+Journal+of+Pharmaceutical+Sciences&rft.pages=941-951&rft.pmid=2298240&rft.volume=47" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Hill_et_al._(2001)-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hill_et_al._(2001)_13-0">↑</a></span> <span class="reference-text">N. S. Hill, F. N. Thompson, J. A. Stuedemann, G. W. Rottinghaus, H. J. Ju, D. L. Dawe, E. E. Hiatt: <cite style="font-style:italic">Ergot alkaloid transport across ruminant gastric tissues</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Animal Science</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>79</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 2001, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>542–549</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2527/2001.792542x">10.2527/2001.792542x</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11219466?dopt=Abstract">PMID 11219466</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lysergol&rft.atitle=Ergot+alkaloid+transport+across+ruminant+gastric+tissues&rft.au=N.+S.+Hill%2C+F.+N.+Thompson%2C+J.+A.+Stuedemann%2C+...&rft.date=2001&rft.doi=10.2527%2F2001.792542x&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Journal+of+Animal+Science&rft.pages=542-549&rft.pmid=11219466&rft.volume=79" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-books-2qRaAgAAQBAJ--14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-books-2qRaAgAAQBAJ-_14-0">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Panda: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=2qRaAgAAQBAJ&hl=de">Handbook on Drugs from Natural Sources</a>.</i> ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2010, ISBN 978-81-7833-133-1 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=2qRaAgAAQBAJ">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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